莱奥在季前热身期间的表现并未令主教练阿莫林感到满意，甚至被认为是更衣室中的隐患。尽管米兰愿意降低对他的转会要价，但他心中仍希望能够转会英超。据米兰体育报记者马尔科-圭迪的消息，莱奥当前的状态似乎暗示着他即将离开米兰。虽然他并不在阿莫林明确希望出售的四名球员之列，但这位葡萄牙教练对他的态度直白无比：若有决定权，莱奥会被放走。接下来，众所周知的问题是：他会去哪里？价格将如何变化？目前，加拉塔萨雷还在考虑中，而莱奥始终希望得到更优的选择。与此相应，米兰方面也开始采纳主教练的意见，降低了对莱奥的转会费。

两位同胞之间并没有明显的矛盾，阿莫林对莱奥的态度也较为友好。在莱奥参加完世界杯归来后，他和新援贡萨洛-拉莫斯一起抵达澳大利亚，阿莫林对他的回归非常高兴。在与国际米兰和切尔西的友谊赛中，阿莫林将他安排在了首发阵容中心的位置，并让他在自己最喜欢的左翼踢球。随着转会传闻的增多，莱奥曾多次表示他觉得在米兰的生涯已经接近尾声。训练初期，两人似乎有重归于好的机会，莱奥也很高兴能和队友们一起训练。

然而，阿莫林为何最终选择放弃莱奥呢？原因是复杂的。一方面，莱奥的个人技战术特点与阿莫林的体系并不完全契合。莱奥习惯于在边路活动，对于在狭小空间中的发挥和利用战术体系中的肋部空间并不擅长。尽管阿莫林早已对此有所预见，但关键在于更衣室的氛围。莱奥被认为是一个负担，特别是在他主动将自己推向转会市场之后。

关于接下来的进展，阿莫林的立场已经传达给了负责莱奥事务的法律团队，米兰俱乐部的高层计划在下周初与莱奥进行面对面的会谈，以确保局势的明朗化。与此同时，主帅的态度促使米兰将对莱奥的转会费下调至4000万至4500万欧元，这一较低的价格可能会激励加拉塔萨雷做出更进一步的举动并达成交易。

土耳其豪门已经同意满足莱奥的薪资要求，他的年收入（税后）可达1200万欧元，而他们的报价也已提高至3500万欧元。不过，莱奥似乎对加拉塔萨雷的邀请热情有所减少，如果没有原先期望的英超球队出手，他更倾向于继续留在米兰。

时间日渐紧迫，卡尔迪纳莱与莱奥的会面旨在打破目前的僵局，米兰老板将向这位葡萄牙前锋明确表达俱乐部与主教练达成的共识，并期待与他和平分手。因此，面对合适的报价，无论来自加拉塔萨雷还是其他球队，米兰希望莱奥能做出积极回应。距离转会窗口关闭仅剩两个多星期，红黑军团也需要考虑资金的回流。尽管转会窗临近时会出现一系列意想不到的机会，但显而易见，莱奥对豪门的向往尚未得到想要的回应。除非出现戏剧性的逆转，否则他的未来似乎将被锁定在米兰和伊斯坦布尔之间。如果留队，阿莫林只有接受现实，并设法为莱奥找到合适的位置。